Le origini di Palazzo Massaini risalgono intorno all’anno 1200, quando venne costruito da Bibbiano Cacciaconti, della nobile famiglia di Asciano.
Nel ‘500 l’edificio fu trasformato in “villa”, e furono aggiunte un’ala, un’elegante loggetta nel cortile e delle semplici cornici ai portali.
Fra i tanti proprietari che si susseguirono nel tempo, fu Enea Silvio Piccolomini (1405-1464), divenuto Papa con il nome Pio II nel 1458. All’interno del Castello sono ben visibili gli stemmi araldici della famiglia Piccolomini, in particolare la cosiddetta “croce azzurra seminata di lune di Dio”.
Attualmente il complesso architettonico è arricchito da un giardino all’italiana, che si estende sul fianco est della villa..

All'interno della tenuta, che si estende per più di 300 ettari, sorgono il Podere Cavarciano e il Podere La Pieve, due antichi casolari in pietra arenaria, che sono stati ristrutturati e trasformati in agriturismo. Situati in prossimità di Palazzo Massaini, sono in grado di ospitare fino a 30 persone
A 500 metri circa da Palazzo Massaini si trova un altro casolare che è stato ristrutturato per ospitare un agriturismo: il podere “La Pieve”. La struttura mette a disposizione dei propri ospiti 2 appartamenti indipendenti da 6 posti letto ciascuno, suddivisi in 3 camere matrimoniali, ognuna con bagno proprio, una cucina completa di tutti i comfort e un salone con caminetto. I locali sottostanti, utilizzati in passato come cantine, granai e stalle, sono stati ristrutturati e finalizzati a ospitare feste e banchetti. L’agriturismo vanta una piscina all'aperto, un giardino e offre il noleggio gratuito di biciclette.
Il casale, di origine molto antica, recentemente ristrutturato e trasformato in struttura agrituristica, è inserito in un paesaggio stupendo, circondato da oliveti e boschi. Si trova nelle vicinanze di Palazzo Massaini, raggiungibile anche a piedi. La struttura è composta da 7 appartamenti confortevoli e moderni; dotati di ingressi indipendenti, sono in grado di ospitare contemporaneamente fino a 18 persone, offrendo pernottamento e prima colazione in stanze singole o appartamenti con cucina. L’agriturismo dispone di un ampio giardino e offre gratuitamente il noleggio di biciclette

Palazzo Massaini sorge a poco più di 4 chilometri di distanza da Pienza e si estende tra le dolci colline del Parco Artistico Naturale e Culturale della Val d’Orcia, patrimonio dell’UNESCO dal 2004, in una posizione privilegiata per bellezza, storia e cultura.

Castelli medievali, ruscelli sinuose, antichi borghi, splendidi casali, fattorie isolate, strade fiancheggiate da cipressi, favolosi vigneti e uliveti e campi dorati di grano e girasoli: questi sono solo alcuni degli elementi che compongono i fantastici e armoniosi paesaggi del Val d'Orcia. Questa ricca e verde vallata, che abbraccia il fiume Orcia e da cui prende il nome, si trova nella Toscana meridionale, che si estende tra le province di Siena e Grosseto. L'intera area è protetta come Patrimonio dell'Umanità dall'UNESCO. Il tempo sembra rallentare in paesi pittoreschi come Pienza, un vero gioiello conosciuto come la "Città Ideale" con il suo bellissimo Palazzo Piccolomini. Il piccolo paese di Castiglion d'Orcia con la sua fortezza sembra riportarti indietro nel tempo. Nel punto più a sud, c'è il paese collinare di Radicofani con la sua imponente torre del castello, e se si va verso ovest, si arriva alla città medievale fortificata di Montalcino e ai vigneti per la produzione del Brunello. Da non perdere è la bellissima e suggestiva Abbazia romanica di Sant'Antimo, uno dei migliori esempi di architettura monastica medievale rimasta. Dopo una giornata trascorsa a visitare musei, antiche abbazie e castelli, potrete rilassarvi in una delle tante sorgenti termali della regione, come quelle di Bagno Vignoni o di Bagni di San Filippo.

I vigneti sono coltivati su terreni di natura limoso-argilloso e profondi, in pendio, a un’altitudine tra i 400 e i 500 metri, per un totale di circa 12 ettari. Poco meno di 11 ettari sono di vite Sangiovese (uva rossa), mentre la superficie restante è suddivisa equamente tra Merlot (uva rossa) e Trebbiano/Malvasia (uve bianche).
Tronchi degli olivi, che come sculture michelangiolesche si ritorcono verso il cielo, fanno parte dei meravigliosi paesaggi delle colline di Pienza, dove sorge Palazzo Massaini.

Qui, in ben 15 ettari di terreno, accarezzate dal vento e scaldate dal sole della Toscana più autentica, crescono forti e rigogliose, le nostre piante d'olivo. Coccolate e curate da mani esperte, a metà ottobre ci regalano i loro pregiati frutti: succose olive.

A Palazzo Massaini la raccolta delle olive viene fatta ancora manualmente. Successivamente, nel giro di 8/12 ore, vengono portate al frantoio, che dista soli 2 km! La breve distanza dal frantoio consente di mantenere le olive nel loro stato ottimale per la spremitura a freddo. L'olio extravergine che si ottiene con questa attenta lavorazione è sicuramente di categoria superiore, assolutamente unico per qualità e sapore.
Palazzo Massaini è anche la dimora di Bottega Verde, azienda leader nella produzione di cosmetici a base di principi attivi naturali. Palazzo Massaini è l'icona della Natura Italiana ispiratrice di tutti i suoi prodotti.
Da questo luogo di straordinaria bellezza nascono, tra le altre, le esclusive linee di cosmetici a base di Uva Rossa, Olivo e Avena coltivate proprio in questo magico posto.

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